Su viciado pasado lo metió en problemas unas cuantas veces. Abandonó la escuela secundaria, cayó en una adicción a las drogas, pasó por la cárcel en repetidas ocasiones. Y por si no fuera poco, estuvo involucrado en una mafia japonesa llamada 'Yakusa' cuando su familia se trasladó a Japón a sus 15 años.

Podría decirse que su conversión radical ocurrió en una noche solitaria de reflexión cuando descubrió un libro que su madre tenía en casa. La historia de la Virgen María sirvió como catalizador.
Antes de convertirse en miembro de la Congregación de los Padres Marianos de la Inmaculada Concepción, el padre Donald Calloway tenía que ponerse a prueba. Volvió a la escuela. Fue un proceso que le llevó 10 años, pero ahora ha escrito nueve libros. El último se llama 'Campeones del rosario: la historia y los héroes de un arma espiritual'.